11 czerwca 1991 roku w Nowym Jorku, na pokładzie wielopiętrowego jachtu "New Yorker" przemianowanego tymczasowo na "DOS boat", odbyła się huczna prezentacja najnowszego dyskowego systemu operacyjnego Microsoft DOS 5 - w skrócie MS-DOS 5 🎉
Podczas ekskluzywnej kolacji dla 500 zaproszonych gości, prezesi Bill Gates oraz Steve Ballmer prezentowali nowy system, odpowiadając na pytania zebranej audiencji. Kolację uświetniła obecność artysty jazzowego Dave'a Brubeck'a, który został zaproszony aby odegrać utwór "Take Five" z albumu "Time out", który stał się nieoficjalnym hymnem nowego systemu operacyjnego. Z kolei reklamy telewizyjne krzyczały aby "przybić piątkę" - "gimme five!"!
Sam system stanowił dość duży krok naprzód w stosunku do wersji 4. MS-DOS 5 wprowadził wiele nowych funkcji, w tym pełnoekranowy i wygodny w obsłudze edytor tekstu EDIT, który zastąpił przestarzały edytor EDLIN dostarczany od początku DOS-a. Microsoft QBasic został również dostarczony w DOS 5 zastępując GW-BASIC. MS-DOS 5 obsługiwał również 3,5-calowe dyskietki o pojemności 2,88 MB, a także dyski twarde o rozmiarze do 2 GB. Zarządzanie pamięcią zostało na nowo przepisane, aby umożliwić DOS korzystanie z obszaru wysokiej pamięci (HMA) i górnego obszaru pamięci (UMA) w celu zmniejszenia zużycia pamięci konwencjonalnej. Dodatkowo system wprowadzał nowe komendy UNFORMAT oraz UNDELETE mające pomóc w odzyskaniu utraconych danych.
Było to pierwsze wydanie MS-DOS dostępne również w formie Upgrade - aktualizacji dla wcześniejszych wersji (możliwa była również aktualizacja przez sieć LAN!) i było jednocześnie ostatnim wynikiem współpracy pomiędzy Microsoft oraz IBM i w rezultacie ostatnim, w którym PC-DOS i MS-DOS są prawie identyczne.