25 czerwca 1998 roku, Microsoft wydał system operacyjny Windows 98 (nazwa kodowa podczas powstawania Memphis).
Windows 98 to generalnie gruntownie unowocześniony system Windows 95, zawierający wszystkie niezbędne aktualizacje technologiczne, w tym m.in. natywną obsługę USB, AGP, MMX, FireWire, FAT32 z obsługą pojemniejszych dysków twardych, usprawnień związanych z obsługą sieci oraz bogatszej biblioteki sterowników dla urządzeń.
Windows 98 wprowadzał również dużą integrację interfejsu z przeglądarką Internet Explorer - tzw Active Desktop, usługę Windows Update oraz sterowniki modelu WDM. Dodawał również więcej możliwości do zarządzania systemem i jego parametrami - MSConfig (dostępny po dziś dzień!)
Trzeba przyznać, że po przejściu z Windows 95 czuć wizualną poprawę interfejsu użytkownika, m.in. poprzez obsługę dwukolorowych gradientów w paskach nagłówkowych wszystkich okienek, a sama prędkość oraz stabilność systemu również uległy znacznej poprawie!
Windows 98 oraz jego unowocześniona wersja Second Edition, zyskała serca użytkowników, a jego sprzedaż przerosła nawet oczekiwania samego Microsoftu. Zakończenie wsparcia technicznego systemu wstępnie planowane na styczeń 2004 roku, zostało przedłużone do połowy lipca 2006 roku. Szacowano, że w tym okresie pozostawało nadal ponad 50 milionów komputerów działających pod kontrolą systemów Windows 98/ME.